保存条件:避光、-20°C储存,避免反复冻融
英文名称:ICG hydrazide
中文名称:吲哚菁绿-酰肼
分子式: C45H53ClN4O4S
分子量:781.45
外观:绿色至深绿色固体粉末
纯度 ≥95%。
规格标准:该试剂的纯度通常达到95%以上,规格包括1mg、5mg、10mg等,也可按需包装。
生产信息:陕西新研博美
ICG hydrazide 是一种对羰基(醛基和酮基)具有高度反应活性的近红外荧光染料。它是通过将ICG分子中的磺酸基团转化为酰肼(-NH-NH2)官能团制得。
化学结构:
核心骨架:保留了三甲川花青(tricarbocyanine)染料的核心结构,这是ICG发挥近红外荧光的基础。
反应基团:引入了一个酰肼基团(Hydrazide group),使其能够与醛(-CHO)或酮(-C=O)发生缩合反应,形成稳定的腙键(Hydrazone bond)。
光谱特性:最大激发波长约为785 nm,最大发射波长约为821 nm,可被750-800 nm波长的激光或LED激发,处于近红外I区(NIR-I)。
功能特性
特异性羰基标记:ICG hydrazide 不与蛋白质中的氨基(如赖氨酸残基)或巯基直接反应,而是专门与醛基或酮基反应。这使得它成为一种“正交”的标记工具,不会干扰其他生物分子的常规标记。
标记机制:通过还原胺化反应(Reductive Amination)的中间步骤,酰肼与醛/酮形成腙键。为了获得稳定的连接,通常后续需要进行还原处理(如使用硼氢化钠),将不稳定的腙键还原为稳定的仲胺键,或者在特定生理条件下保持腙键的稳定(取决于具体实验设计)。
荧光增强与稳定性:游离的ICG在体内迅速被血浆蛋白结合并可能产生自淬灭,但通过化学偶联形成的探针在特定靶标上结合后,可以优化其荧光发射环境,从而在生物成像中产生更稳定、可检测的信号。
生物正交性:由于生物体内游离的醛/酮通常较少(主要集中在糖基化修饰上),该探针具有较好的生物正交性,背景信号低。
优势
高特异性:专一性标记含醛/酮的生物分子,避免了传统NHS酯(标记氨基)可能带来的非特异性结合问题。
深层组织穿透:基于ICG的近红外光(-800 nm)在生物组织中的散射和吸收较少,穿透深度可达数毫米至厘米级,适合深层组织成像。
临床转化潜力:其母体分子ICG已获FDA批准用于临床,具有良好的生物安全性和体内清除途径(主要经肝脏胆汁排泄),衍生探针在临床转化上具有天然优势。
操作灵活性:可标记多种生物大分子,特别是需要特异性标记糖基化位点的场景。
糖蛋白与多糖标记:这是ICG hydrazide最主要的应用。由于糖蛋白(如受体、粘蛋白)和游离多糖通常含有还原端或经氧化后产生醛基,该探针常用于标记这些分子以进行追踪。
示例:标记经高碘酸钠氧化的抗体或蛋白上的糖链,用于免疫成像。
肿瘤靶向成像:
血管生成与淋巴引流:利用其结合血浆蛋白或特异性靶向肿瘤微环境的特性,进行术中淋巴结导航和肿瘤血管成像。
特定肿瘤定位:通过偶联靶向肽(如针对乳腺癌、肝癌、卵巢癌等的配体),实现对肿瘤及其微小转移灶的高对比度荧光成像。
术中导航:在外科手术(如肝癌切除、食管癌手术、乳腺癌前哨淋巴结活检)中,利用近红外荧光实时可视化肿瘤边界或淋巴引流路径,提高手术精准度。
疾病生物标志物检测:用于研究细胞表面糖基化修饰的变化,这些变化常与癌症、炎症等病理过程密切相关。
药物递送系统表征:标记纳米载体(如脂质体、聚合物胶束)上的糖基配体,监测药物在体内的分布与摄取。
azido-PEG13-Amine
N3-PEG13-Amine
Azido-PEG11-Amine
Azido-dPEG(R)11-Amine
Mal-C6-amine TFA salt
Mal-C6-amine TFA
m-PEG2-Amine
tris-3,6-dioxaheptylAmine
3,6-dioxa-heptylAmine
Amino-PEG3-Amine
Amino-PEG3-C2-Amine
Biotin-PEG3-oxyAmine HCl salt
Biotin-PEG3-oxyAmine
Biotin-PEG3-oxyAmine HCl
endo BCN-PEG3-Amine
Cy3-PTX
磺化菁染料Cy7-炔基
sulfoCy7-alkyne
二苯基环辛炔-吲哚菁绿
DBCO-ICG
6-马来酰亚胺基己酸琥珀酰亚胺酯
EMCS
聚异丁烯-b-聚氧乙烯
Azido-PEG2-Amine
Azido-PEG2-C2-Amine
(本文内容由陕西新研博美生物木南整理)